Fino al 1981 svolge attività manageriali di amministrazione e finanza presso Dow Italia S.p.A. Dal 1981 al 1983 si trasferisce a Zurigo presso Dow Chemical Europe come direttore della pianificazione finanziaria di tutte le consociate europee e responsabile per il Forex Exposure Consolidation.

Dal 1983 al 1989 torna a Dow Chemical Italia con l’incarico di Direttore finanziario e diventa membro del Consiglio di Amministrazione di Dow Italia. Dal 1989 al 1991 è in Svizzera presso Dow Chemical Europe come M&A Director con responsabilità per tutte le acquisizioni, dismissioni, fusioni dell’area europea e inoltre Direttore finanziario per Medio Oriente, Africa ed Est Europeo. Nel 1991 entra a far parte del Gruppo Fininvest come Direttore finanziario.

Nel 1996 viene nominato Amministratore delegato per l’area Finanza e Sviluppo del Gruppo Fininvest (con la supervisione dei settori editoria, televisione e cinema) e Consigliere delegato di Mediaset per l’area Finanza e Controllo. Nel luglio 1996 assume la carica di Amministratore delegato di Fininvest S.p.A. Nello stesso periodo, sotto la sua guida viene realizzata la quotazione in Borsa di Mediaset.

Ha fatto anche parte dei Consigli di Amministrazione di Mediaset, Standa, Mondadori, Medusa Film, Pagine Italia. Alla fine del 1998 costituisce la Livolsi & Partners S.p.A. e il Fondo Chiuso Convergenza. E’ stato Amministratore Delegato di Cinecittà Holding (2003-2005).